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Io uso simple_form e il caricamento in più parti non funziona (il caricamento di un singolo file funziona). Rails lavoro file_field_tag ...
Rails 3.2.13Rotaie. File multipunto di semplice formato non funzionante
<%= simple_form_for @building, input_html: {multipart: true} do |f| %>
...
<%= f.simple_fields_for :paintings do |p| %>
<%= p.input :image, as: :file %>
<% end %>
<% end %>